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Zeitschriftenartikel

2,4‐Dialkylsubstituierte Carbono‐ und Thiocarbonohydrazide, Reaktionen mit Carbonylverbindungen

MPG-Autoren
/persons/resource/persons94523

Neugebauer,  Franz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons198522

Fischer,  Hans
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons231785

Siegel,  Rolf
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons93901

Krieger,  Claus
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Externe Ressourcen

https://onlinelibrary.wiley.com/doi/epdf/10.1002/cber.19831161019
(beliebiger Volltext)

https://doi.org/10.1002/cber.19831161019
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Zitation

Neugebauer, F. A., Fischer, H., Siegel, R., & Krieger, C. (1983). 2,4‐Dialkylsubstituierte Carbono‐ und Thiocarbonohydrazide, Reaktionen mit Carbonylverbindungen. Chemische Berichte, 116(10), 3461-3481. doi:10.1002/cber.19831161019.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-47FA-4
Zusammenfassung
2,4‐Dialkylsubstituierte Carbono‐ und Thiocarbonohydrazide (4) wurden aus Alkylhydrazinen und Phosgen bzw. Thiophosgen hergestellt. Monocarbonylverbindungen reagierten mit 4 (Molverhältnis 1:1) zu Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen (9, 14; Ausnahme 13); im Überschuß ergaben Aldehyde gewöhnlich Dihydrazone (3), Formaldehyd jedoch lieferte 1,1′‐Methylenbis(hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazine) (10) sowie die bicyclischen Verbindungen 11 und 12. Die Konstitution von 11 wurde durch Röntgenstrukturanalyse von 11b gesichert. Dialdehyde und aliphatische bzw. alicyclische α‐Diketone reagierten mit 4 zu doppelten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazin‐Derivaten (19), arylsubstituierte α‐Diketone dagegen lieferten cyclische Dihydrazone (15) und/oder Monohexahydro‐1,2,4,5‐tetrazine (16).