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Elektron‐Donor‐Acceptor‐Verbindungen, XXXIII. Intramolekulare Chinhydrone der [3.3]Paracyclophan‐Reihe

MPS-Authors
/persons/resource/persons95446

Staab,  Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons211117

Herz,  Claus P.
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons93901

Krieger,  Claus
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons231809

Rentea,  Marina
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Staab, H. A., Herz, C. P., Krieger, C., & Rentea, M. (1983). Elektron‐Donor‐Acceptor‐Verbindungen, XXXIII. Intramolekulare Chinhydrone der [3.3]Paracyclophan‐Reihe. Chemische Berichte, 116(12), 3813-3830. doi:10.1002/cber.19831161206.


Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-48ED-2
Abstract
Zur Synthese der [3.3]Paracyclophan‐Chinhydrone 1 und 2 wurden die 2,13‐Dithia[4.4]paracyclophane 5/6 dargestellt, deren Disulfone 7/8 durch Gasphasen‐Pyrolyse die diastereomeren Tetramethoxy[3.3]paracyclophane 9 und 10 ergaben. Aus 9 erhielt man durch Demethylierung und anschließende Oxidation 1, aus 10 entsprechend 2. Die von 1 und 2 abgeleiteten Dimethylether 3 und 4 wurden aus 7/8 dargestellt. Beide Isomerenpaare (1/2 und 3/4) demonstrieren die starke Abhängigkeit der Charge‐Transfer‐Absorption von der Donor‐Acceptor‐Orientierung (Abb. 1). – Die Zuordnung der Verbindungen 1–4 zur pseudoortho‐ bzw. pseudogeminalen Reihe wurde durch Röntgenstrukturanalysen geklärt. Molekül‐ und Kristallstrukturen von 4, 9 und 10 werden diskutiert.