Über Antamanid, XXV. Synthese von [6‐(L‐2,6‐Diamono‐4‐hexinsäure)]Antamanid als 
Vorstufe eines 3H‐markierten [6‐Lysin]Antamanids für die 
Photoaffinitäts‐Markierung

Nassal, Michael; Buc , Pedro; Wieland, Theodor

doi:10.1002/jlac.198319830908

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Über Antamanid, XXV. Synthese von [6‐(L‐2,6‐Diamono‐4‐hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines 3H‐markierten [6‐Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts‐Markierung

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Wieland, Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Nassal, M., Buc, P., & Wieland, T. (1983). Über Antamanid, XXV. Synthese von [6‐(L‐2,6‐Diamono‐4‐hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines 3H‐markierten [6‐Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts‐Markierung. Liebigs Annalen der Chemie, 1983(9), 1524-1532. doi:10.1002/jlac.198319830908.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-7035-3

Abstract

L‐2,6‐Diamino‐4‐hexinsäure, geschützt an der 2‐Aminogruppe durch den 1‐(3,5‐Dimethoxyphenyl)‐1‐methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6‐Aminogruppe durch den tert‐Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe‐OMe (3‐OMe) verknüpft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′‐ Dicyclohexylcarbodiimed/N‐Hydroxysuccinimid zum ϵ‐Boc‐Derivat Boc‐2 des im Titel genannten Antamanid‐Analogen cyclisiert. Dieses läßt sich katalytische zu [ϵ‐Boc‐Lys6]Antamanid (Boc‐1) hydrieren, womit die Möglichkeit der Einführung von Tritium in das antiphallotoxinwirksame Molekül gegeben wird. Durch Acylierung der ϵ‐Aminogruppe des [Lys6]Antaminids (1) mit der bereits beschriebenen4) 4‐(1‐Azi‐2,2,2‐trifluorethyl)benzoesäure wird ein zur Photoaffinitätsmarkierung geeignetes Präparat erhalten.