English
 
Help Privacy Policy Disclaimer
  Advanced SearchBrowse

Item

ITEM ACTIONSEXPORT

Released

Journal Article

Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LVI. Recyclisierung von Secophalloidin und Secophallisin zu den giftigen Muttersubstanzen und zu ungiftigen Diastereomeren

MPS-Authors
/persons/resource/persons229341

Munekata,  Eisuke
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons92864

Faulstich,  Heinz
Department of Molecular Cell Research, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons197838

Wieland,  Theodor
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

Fulltext (restricted access)
There are currently no full texts shared for your IP range.
Fulltext (public)
There are no public fulltexts stored in PuRe
Supplementary Material (public)
There is no public supplementary material available
Citation

Munekata, E., Faulstich, H., & Wieland, T. (1979). Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, LVI. Recyclisierung von Secophalloidin und Secophallisin zu den giftigen Muttersubstanzen und zu ungiftigen Diastereomeren. Liebigs Annalen der Chemie, 1979(7), 1020-1027. doi:10.1002/jlac.197919790712.


Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-9245-A
Abstract
Die durch milde Säurehydrolyse aus Phalloidin (1a) oder Phallisin (1b) erhältlichen Secolactone 2a und 2b werden durch Passieren einer Säule von Sephadex LH‐20 in 0.004 N Ammonium‐hydroxid‐Lösung in die Secozwitterionen 3a bzw. 3b verwandelt. An diesen gelingt nach Aktivierung als gemischte Anhydride mit Isobutyloxycarbonylchlorid die Recyclisierung zu den Muttersubstanzen 1a und 1b. Die nebenbei entstehenden, chromatographisch abtrennbaren, isomeren bicyclischen Peptide 4a und 4b werden als Diastereomere von 1a bzw. 1b erkannt, die sich durch die D‐Konfiguration der π‐hydroxylierten Aminosäure Nr. 7 von 1a und 1b unterscheiden. Diese Diastereomere sind bis 50 mg pro kg an der weißen Maus ungiftig, ihre UV‐Differenzspektren mit und ohne Actin unterscheiden sich von denen der giftigen Phallotoxine.