Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIX. Synthese und 
Eigenschaften von Benzo[18]annulen

Staab, Heinz A.; Meissner, Ute E.; Gensler, Annelies

doi:10.1002/cber.19791121215

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Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIX. Synthese und Eigenschaften von Benzo[18]annulen

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Meissner, Ute E.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Gensler, Annelies
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., Meissner, U. E., & Gensler, A. (1979). Konjugation in makrocyclischen Bindungssystemen, XXIX. Synthese und Eigenschaften von Benzo[18]annulen. Chemische Berichte, 112(12), 3907-3913. doi:10.1002/cber.19791121215.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0003-AEB6-C

Abstract

Benzo[18]annulen (1), in dem Benzol und [18] Annulen als besonders typische Strukturen benzoider und nicht‐benzoider aromatischer Systeme anelliert sind, wurde ausgehend von 2 über 3,4 (oder 5), 6 und 7 synthetisiert. Spektroskopische Eigenschaften von 1 wurden unter dem Gesichtspunkt der Störung der Annulen‐Konjugation durch die Benzo‐Anellierung untersucht. 1H‐NMR‐Spektren zeigen für 1 im Vergleich zu 7. der direkten Vorstufe ohne makrocyclische Konjugation, eine starke Hochfeld‐Verschiebung für die inneren Protonen und eine Tieffeld‐Verschiebung für die äußeren Protonen; dies beweist die Diatropie des [18]Annulen‐Systems in 1.