1,2,4,5‐Tetrahydro‐1,2,4,5‐tetrazin‐3,6‐dion (p‐Urazin) und seine Umwandlung in 
1,2,4,5‐Tetrazinderivate

Neugebauer, Franz A.; Fischer, Hans

doi:10.1002/jlac.198219820302

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1,2,4,5‐Tetrahydro‐1,2,4,5‐tetrazin‐3,6‐dion (p‐Urazin) und seine Umwandlung in 1,2,4,5‐Tetrazinderivate

MPS-Authors

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Neugebauer, Franz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

/persons/resource/persons198522

Fischer, Hans
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Neugebauer, F. A., & Fischer, H. (1982). 1,2,4,5‐Tetrahydro‐1,2,4,5‐tetrazin‐3,6‐dion (p‐Urazin) und seine Umwandlung in 1,2,4,5‐Tetrazinderivate. Liebigs Annalen der Chemie, 1982(3), 387-395. doi:10.1002/jlac.198219820302.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0005-0DC1-3

Abstract

Cyclisierung von 4 mit Phosgen und anschließende Hydrogenolyse der Benzyl‐Schutzgruppen ergaben das bislang unbekannte p‐Urazin (1), das sich thermisch in das Triazolidin 2 umlagert. 1 wurde zu 14 dehydriert, das in Lösung in zwei tautomeren Formen (14a und 14b) auftritt. Einelektronen‐Reduktion der entsprechenden Methylderivate 15 und 16 führte zu persistenten Radikalanionen. Die chemischen und spektroskopischen Eigenschaften der neuen Verbindungen wurden näher untersucht.