Arylazo(R)methaniminoxyle, Beispiel einer „N∴O‐Dreielektronen‐σ‐Bindung”︁?

Neugebauer, Franz A.; Umminger, Irmgard

doi:10.1002/cber.19821151204

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Arylazo(R)methaniminoxyle, Beispiel einer „N∴O‐Dreielektronen‐σ‐Bindung”︁?

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Neugebauer, Franz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Umminger, Irmgard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Neugebauer, F. A., & Umminger, I. (1982). Arylazo(R)methaniminoxyle, Beispiel einer „N∴O‐Dreielektronen‐σ‐Bindung”︁? Chemische Berichte, 115(12), 3706-3718. doi:10.1002/cber.19821151204.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0005-0DE5-B

Abstract

Nach IR‐ und NMR‐Ergebnissen sind eine Reihe zum Teil isotopenmarkierter Arylazoaldehydoxime (5a – 25a) entweder nur (Grundkörper 5a, aliphatische Aldehydoxim‐Derivate 7a – 13a oder überwiegend (14a – 25a) E, E‐Verbindungen (26a). Ihre Dehydrierung mit Bleitetraacetat oder Bis(4‐methylphenyl)aminyl ergab Iminoxyl‐Radikale (5b – 25b), die nach ESR‐Spektroskopie nur in der E,Z/s‐cis‐Anordnung vorliegen. Die E,E → E,Z/s‐cis‐Umwandlung sowie der beträchtliche Spintransfer von N4 auf N1 deuten auf eine bindende Wechselwirkung (Dreielektronen‐σ‐Bindung) zwischen dem Iminoxyl‐Sauerstoff und N1 durch den Raum hin.