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Zeitschriftenartikel

Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation

MPG-Autoren
/persons/resource/persons230057

Tanwar,  Lalita
Research Department Ritter, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons199095

Börgel,  Jonas
Research Department Ritter, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons198096

Ritter,  Tobias
Research Department Ritter, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Tanwar, L., Börgel, J., & Ritter, T. (2019). Synthesis of Benzylic Alcohols by C–H Oxidation. Journal of the American Chemical Society, 141(45), 17983-17988. doi:10.1021/jacs.9b09496.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0005-4281-E
Zusammenfassung
Selective methylene C–H oxidation for the synthesis of alcohols with a broad scope and functional group tolerance is challenging due to the high proclivity for further oxidation of alcohols to ketones. Here, we report the selective synthesis of benzylic alcohols employing bis(methanesulfonyl) peroxide as an oxidant. We attempt to provide a rationale for the selectivity for monooxygenation, which is distinct from previous work; a proton-coupled electron transfer mechanism (PCET) may account for the difference in reactivity. We envision that our method will be useful for applications in the discovery of drugs and agrochemicals.