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Abstract

Donor‐Acceptor‐[2.2]Metacyclophane 1–4 sowie 24 wurden über die entsprechend substituierten 2,11‐Dithia[3.3]metacyclophane 8, 13 und 25 und die davon abgeleiteten Disulfone synthetisiert. Die anti‐Verbindung 1 und das syn‐Isomere 2 konnten isoliert und charakterisiert werden. Der Versuch der entsprechenden Synthese von 5/6 über 21 und 22 schlug fehl, da unter Verlust der intraanularen Substituenten und transanularer C  C‐Verknüpfung das Tetrahydropyren‐Derivat 23 entstand. Für spektroskopische Vergleichszwecke wurde 27 über 28 dargestellt. – Röntgen‐Strukturanalysen von 21, 24 und 25 wurden ausgeführt. Die Molekülstruktur dieser Verbindungen wird unter den Aspekten der sterischen Spannung und der Donor‐Acceptor‐Überlappung diskutiert. Die Strukturanalysen bestätigen die aus 1H‐NMR‐Daten abgeleiteten Zuordnungen zu den syn‐ und anti‐Reihen. – Die Absorptionsspektren von 1, 2, 3 und 24 werden angegeben, wobei besonders das überraschende Absorptionsverhalten der Isomeren 1 und 2 mit sehr unterschiedlicher Donor‐Acceptor‐Überlappung interessierte. Die Bestimmung der Lösungsmittel‐Abhängigkeit der Fluoreszenz ergab, daß es sich bei den behandelten langwelligen Absorptionen tatsächlich um Charge‐Transfer‐Absorptionen handelt.