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Zeitschriftenartikel

The palladium-catalyzed intramolecular cyclization of alkadienyl-substituted 1,3-diketones

MPG-Autoren
/persons/resource/persons58578

Goddard,  R.
Service Department Krüger (XRAY), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

Hopp,  G.
Research Department Jolly, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Jolly,  P. W.
Research Department Jolly, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58723

Krüger,  C.
Service Department Krüger (XRAY), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58838

Mynott,  R.
Service Department Mynott (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons59119

Wirtz,  C.
Service Department Mynott (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Goddard, R., Hopp, G., Jolly, P. W., Krüger, C., Mynott, R., & Wirtz, C. (1995). The palladium-catalyzed intramolecular cyclization of alkadienyl-substituted 1,3-diketones. Journal of Organometallic Chemistry, 486(1-2), 163-170. doi:10.1016/0022-328X(94)05017-6.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0007-1995-5
Zusammenfassung
Hydroxydeca-3,7,9-triene-2-one (prepared by metallation of acetylacetone followed by treatment with 1-bromopenta-2,4-diene) undergoes intramolecular cyclization in the presence of a [Pd(iPr2PC2H4PiPr2)] catalyst to give a mixture of cyclohexanone and cycloheptenone derivatives. The cyclohexanone 2-(1-hydroxyethyliden)-3-vinylcyclohexanone isomerizes in the presence of palladium to give the palladium-alkene complex (η2-2-acetyal-3-ethylcyclohex-2-enone)Pd(iPr2PC2H4PiPr2) whose crystal structure has been established by X-ray diffraction. A related cyclization reaction involving the disubstituted 1,3-diketone 9-hydroxy-1,3,7,12,14-pentaene-7-one leads to the formation of a mixture of spiro compounds (mainly 5,11-divinyl-spiro[5.5]undeca-1,7-dione) whose structures have been elucidated with the help of 1H- and 13C-NMR spectroscopies using 2D-NMR techniques.