Quino[7,8‐h]chinolin, ein "Protonenschwamm" neuen Typs

Zirnstein, Michael A.; Staab, Heinz A.

doi:10.1002/ange.19870990512

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Quino[7,8‐h]chinolin, ein "Protonenschwamm" neuen Typs

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Zirnstein, Michael A.
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Zirnstein, M. A., & Staab, H. A. (1987). Quino[7,8‐h]chinolin, ein "Protonenschwamm" neuen Typs. Angewandte Chemie, 99(5), 460-461. doi:10.1002/ange.19870990512.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0007-9C78-3

Abstract

Die hohe Geschwindigkeit der Protonenübertragung zeichnet die Titelverbindung vor anderen Protonenschwämmen aus; Anwendungen als Hilfsbase sind somit in greifbare Nähe gerückt. Das Monoperchlorat 1 der Titelverbindung enthält eine sehr starke N …︁ H …︁ N‐Brücke. Die schnelle Protonenübertragung wird auf die fehlende hydrophobe Abschirmung dieser Brücke zurückgeführt.