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Zeitschriftenartikel

Deaminative chlorination of aminoheterocycles

MPG-Autoren
/persons/resource/persons268403

Ghiazza,  Clément
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons268405

Faber,  Teresa
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons242658

Gómez‐Palomino,  Alejandro
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons207433

Cornella,  Josep
Research Group Cornellà, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Ghiazza, C., Faber, T., Gómez‐Palomino, A., & Cornella, J. (2022). Deaminative chlorination of aminoheterocycles. Nature Chemistry, 14(1), 78-84. doi:10.1038/s41557-021-00812-0.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0009-D63D-2
Zusammenfassung
Selective modification of heteroatom-containing aromatic structures is in high demand as it permits rapid evaluation of molecular complexity in advanced intermediates. Inspired by the selectivity of deaminases in nature, herein we present a simple methodology that enables the NH2 groups in aminoheterocycles to be conceived as masked modification handles. With the aid of a simple pyrylium reagent and a cheap chloride source, C(sp2)‒NH2 can be converted into C(sp2)‒Cl bonds. The method is characterized by its wide functional group tolerance and substrate scope, allowing the modification of >20 different classes of heteroaromatic motifs (five- and six-membered heterocycles), bearing numerous sensitive motifs. The facile conversion of NH2 into Cl in a late-stage fashion enables practitioners to apply Sandmeyer- and Vilsmeier-type transforms without the burden of explosive and unsafe diazonium salts, stoichiometric transition metals or highly oxidizing and unselective chlorinating agents.