Benzo[1,2-h:4,3-h′]dichinolin („1,14-Diaza[5]helicen”︁): Synthese, Struktur und 
Eigenschaften

Staab, Heinz A.; Zirnstein, Michael A.; Krieger, Claus

doi:10.1002/ange.19891010120

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Benzo[1,2-h:4,3-h′]dichinolin („1,14-Diaza[5]helicen”︁): Synthese, Struktur und Eigenschaften

MPS-Authors

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Staab, Heinz A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Zirnstein, Michael A.
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Krieger, Claus
Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Staab, H. A., Zirnstein, M. A., & Krieger, C. (1989). Benzo[1,2-h:4,3-h′]dichinolin („1,14-Diaza[5]helicen”︁): Synthese, Struktur und Eigenschaften. Angewandte Chemie, 101(1), 73-75. doi:10.1002/ange.19891010120.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-000B-4A07-B

Abstract

Trotz nahezu gleicher N ⃛N-Abstände in 1 und 2 (272.8 bzw. 270.5 pm) ist die Basizitätskonstante von 2 um fast zwei Zehnerpotenzen geringer als die von 1. Ursache dürfte die helicale Struktur von 2 sein, die für die freie Base die destabilisierende „lone-pair”︁-Wechselwirkung der N-Atome nahezu aufhebt und für 2a eine N ⃛H ⃛N-Brücke entlang der Vorzugsrichtungen der „lone pairs”︁ der N-Atome verhindert.