Synthese von β,γ- und α,β-ungesättigten Ketonen mittels Allyltitan-Agenzien

Reetz, Manfred T.; Wenderoth, Bernd; Urz, Ralf

doi:10.1002/cber.19851180132

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Synthese von β,γ- und α,β-ungesättigten Ketonen mittels Allyltitan-Agenzien

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Reetz, M. T., Wenderoth, B., & Urz, R. (1985). Synthese von β,γ- und α,β-ungesättigten Ketonen mittels Allyltitan-Agenzien. Chemische Berichte, 118(1), 348-353. doi:10.1002/cber.19851180132.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-000E-7E69-0

Abstract

Carbonsäure-imidazolide (N-Acylimidazole) (4, 7a–c, 12) reagieren mit Allyltitantris(amiden) (3b, c, 10) unter Bildung von β, γ-ungesättigten Ketonen (5, 8a–c, 11a–d, 13) ohne Carbinolbildung oder Isomerisierung der olefinischen Doppelbindung. Gezielte Überführung in α,β-Isomere mit E-Konfiguration ist durch Einwirkung von Al₂O₃ unter milden Bedingungen möglich.