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Intermolekulare Silylgruppen-Wanderung bei (Trimethylsiloxy)-enonen

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Citation

Reetz, M. T., & Neumeier, G. (1981). Intermolekulare Silylgruppen-Wanderung bei (Trimethylsiloxy)-enonen. Liebigs Annalen der Chemie, 1981(7), 1234-1243. doi:10.1002/jlac.198119810710.


Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-000E-A395-1
Abstract
Wie Kreuzungsversuche beweisen, gehen die Silylgruppen des Quadratsäure-bis(trimethylsilylesters) (1) rasche intermolekulare Wanderungen ein. Dies hat zur Folge, daβ im 13C-NMR-Spektrum die bei 35°C als zwei Singuletts erscheinenden Signale des Vierrings bei 83°C koaleszieren und oberhalb von 170°C als einziges Signal erscheinen. Die Aktivierungsenergie beträgt dabei 16.9 kcal/mol. Andere bis(silylierte) Ketoenole 2, 3, 4 und 5 zeigen dagegen keine dynamischen Effekte, lagern jedoch intermolekular um.