Tandem reduction-chloroallylboration of esters: Asymmetric synthesis of 
lamoxirene, the spermatozoid releasing and attracting pheromone of the 
Laminariales (Phaeophyceae)

Hertweck, C.; Boland, W.

doi:10.1021/jo991629r

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Tandem reduction-chloroallylboration of esters: Asymmetric synthesis of lamoxirene, the spermatozoid releasing and attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae)

MPG-Autoren

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Hertweck, C.
Department of Bioorganic Chemistry, MPI for Chemical Ecology, Max Planck Society;

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Boland, W.
Department of Bioorganic Chemistry, MPI for Chemical Ecology, Max Planck Society;

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Zitation

Hertweck, C., & Boland, W. (2000). Tandem reduction-chloroallylboration of esters: Asymmetric synthesis of lamoxirene, the spermatozoid releasing and attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae). Journal of Organic Chemistry, 65(8), 2458-2463. doi:10.1021/jo991629r.

Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0012-A0B9-5

Zusammenfassung

The asymmetric synthesis of all four stereoisomers of lamoxirene (cis-2-cyclohepta-2,5-dienyl-3-vinyloxirane), the spermatozoid-releasing and -attracting pheromone of the Laminariales (Phaeophyceae), is reported. Chiral ethyl cyclohepta-2,5-diene carbox