Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
Zur Ablage hinzufügen
  Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben
Zeitschriftenartikel

A Striking Case of Enantioinversion in Gold Catalysis and Its Probable Origins

MPG-Autoren
/persons/resource/persons185133

Ilg,  Marina K.
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons138473

Wolf,  Larry M.
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons132907

Mantilli,  Luca
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58537

Farès,  Christophe
Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons59045

Thiel,  Walter
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58380

Fürstner,  Alois
Research Department Fürstner, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

Externe Ressourcen
Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt
Volltexte (beschränkter Zugriff)
Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)

[341]SI.pdf
(Ergänzendes Material), 6MB

Zitation

Ilg, M. K., Wolf, L. M., Mantilli, L., Farès, C., Thiel, W., & Fürstner, A. (2015). A Striking Case of Enantioinversion in Gold Catalysis and Its Probable Origins. Chemistry – A European Journal, 21(35), 12279-12284. doi:10.1002/chem.201502160.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-0028-E2D1-F
Zusammenfassung
The cyclization of the hydroxy-allene 2 to the tetrahydrofuran 3 catalyzed by the gold-phosphoramidite complex 1, after ionization with an appropriate silver salt AgX, is one of the most striking cases of enantioinversion known to date. The major reason why the sense of induction can be switched from (S) to (R) solely by changing either the solvent or the temperature or the nature of the counterion X is likely found in the bias of the organogold intermediates to undergo assisted proto-deauration. Such assistance can be provided by a protic solvent, a reasonably coordinating counterion or even by a second substrate molecule itself; in this case, the reaction free energy profile gains a strong entropic component that can ultimately dictate the stereochemical course.