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Zeitschriftenartikel

Nitrated Confined Imidodiphosphates Enable a Catalytic Asymmetric Oxa-Pictet–Spengler Reaction

MPG-Autoren
/persons/resource/persons201861

Das,  Sayantani
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons180741

Liu,  Luping
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons186078

Zheng,  Yiying
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58388

Alachraf,  M. Wasim
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons59045

Thiel,  Walter
Research Department Thiel, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons132969

De,  Chandra Kanta
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

/persons/resource/persons58764

List,  Benjamin
Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society;

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Zitation

Das, S., Liu, L., Zheng, Y., Alachraf, M. W., Thiel, W., De, C. K., et al. (2016). Nitrated Confined Imidodiphosphates Enable a Catalytic Asymmetric Oxa-Pictet–Spengler Reaction. Journal of the American Chemical Society, 138(30), 9429-9432. doi:10.1021/jacs.6b06626.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002B-196C-2
Zusammenfassung
The development of a highly enantioselective catalytic oxa-Pictet–Spengler reaction has proven a great challenge for chemical synthesis. We now report the first example of such a process, which was realized by utilizing a nitrated confined imidodiphosphoric acid catalyst. Our approach provides substituted isochroman derivatives from both aliphatic and aromatic aldehydes with high yields and excellent enantioselectivities. DFT calculations provide insight into the reaction mechanism.