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  Aminozucker-Synthesen, XXII. Über D-Threosamin und D-Erythrosamin

Kuhn, R., & Fischer, H. (1961). Aminozucker-Synthesen, XXII. Über D-Threosamin und D-Erythrosamin. Liebigs Annalen der Chemie, 641(1), 152-160. doi:10.1002/jlac.19616410118.

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LiebigsAnnChem_641_1961_152.pdf (Any fulltext), 464KB
 
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LiebigsAnnChem_641_1961_152.pdf
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Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
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Creators

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 Creators:
Kuhn, Richard1, Author              
Fischer, Hans2, Author              
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              
2Department of Organic Chemistry, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1497706              

Content

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Free keywords: -
 Abstract: Über die Benzylaminonitrile I und IX wurden die beiden 2-Desoxy-2-aminotetrosen der D-Reihe, VI und XIV, dargestellt. Die sterische Zuordnung der Epimeren ließ sich durch Umwandlung in die Aminocarbonsäuren V und XIII sichern; der Cu-Komplex von V zeigt (+)-Cotton-Effekt. Threosamin · HCl (VI) und Erythrosamin · HCl (XIV) sowie deren N-Acetyl-Verbindungen können nur Furanose-Formen bilden. Dadurch tritt gegenüber allen bekannten N-Acetylaminozuckern die Farbreaktion mit p-Dimethylamino-benzaldehyd schon in der Kälte ein, und beim Erwärmen mit Pyridin erhält man leicht 3-Acetamino-furan (XVI). D-Threosamin und D-Erythrosamin reduzieren Fehlingsche Lösung und ammoniakalische Silberlösung schon in der Kälte. — Aus N-Acetyl-D-threosamin wurde durch Addition von HCN und anschließende Halbhydrierung 3-Acetamino-3-desoxy-D-xylose erhalten.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1960-11-222006-01-251961-04-12
 Publication Status: Published in print
 Pages: 9
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/jlac.19616410118
 Degree: -

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Legal Case

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Project information

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Source 1

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Title: Liebigs Annalen der Chemie
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim [Germany] : VCH Verlagsgesellschaft [etc.]
Pages: - Volume / Issue: 641 (1) Sequence Number: - Start / End Page: 152 - 160 Identifier: ISSN: 0170-2041
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954928542197