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Abstract:
Aus 5-Hydroxymethyl-uracil (1) entsteht bei der Chlorierung mit einer Mischung von Phosphoroxidchlorid und Phosphorpentachlorid in guter Ausbeute 2.6-Dichlor-5-chlormethyl-pyrimidin (2). Dieses reagiert mit den verschiedensten Verbindungen, die nucleophile Gruppen enthalten. Die drei Chlor-Atome besitzen eine deutlich abgestufte Reaktionsfähigkeit: Cl-aliphatisch (allylständig) > Cl an C-6 > Cl an C-2. So lassen sich gezielt mono-, di- und trisubstituierte Derivate, z. B. Alkyläther, Phenoläther, Thioäther, Amine und Azide darstellen. Einige dieser Verbindungen besitzen beträchtliche bakteriostatische und fungistatische Wirksamkeit. Die Glykolyse von Tumorzellen wird gehemmt, die Transplantierbarkeit gewisser Tumorarten aufgehoben.
