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  Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXVII. Die absoluten Konfigurationen der in den Phytotoxinen enthaltenen γ-Hydroxyaminosäuren und der γ-Hydroxynorvaline

Wieland, T., Hasan, M., & Pfaender, P. (1968). Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XXXVII. Die absoluten Konfigurationen der in den Phytotoxinen enthaltenen γ-Hydroxyaminosäuren und der γ-Hydroxynorvaline. Liebigs Annalen der Chemie, 717(1), 205-214. doi:10.1002/jlac.19687170122.

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Item Permalink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-5AE5-1 Version Permalink: http://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-5AEF-D
Genre: Journal Article

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LiebigsAnnChem_717_1968_205.pdf (Any fulltext), 522KB
 
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LiebigsAnnChem_717_1968_205.pdf
Description:
-
Visibility:
Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
Technical Metadata:
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-
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-
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-

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Creators

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 Creators:
Wieland, Theodor1, Author              
Hasan, Mashooda, Author
Pfaender, Peter1, Author              
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

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Free keywords: -
 Abstract: Durch Analyse der NMR-Spektren von teils aus den Phytotoxinen isolierten, teils synthetisch erhaltenen α-Amino-γ-lactonhydrochloriden ließen sich die absoluten Konfigurationen bestimmen. Der im Phalloidin vorkommende Baustein ist (2S,4R)-4.5-Dihydroxy-leucin (Lacton 3), der des γ-Amanitins (2S,4R)-4-Hydroxy-isoleucin (Lacton 6), der des α-Amanitins (2S,4S)-4.5-Dihydroxy-isoleucin (Lacton 8). Von den beiden diastereomeren Lactonen des γ-Hydroxynorvalins, die sich dünnschichtchromatographisch trennen lassen, leitet sich das langsamer wandernde 9 vom (2S,4R)-4-Hydroxy-norvalin (oder vom Antipoden) ab. Die aus Lathyrus odoratus von L. Fowden isolierte Aminosäure (S. 210) hat die (2S,4S)-Konfiguration. - Die in saurer wäßr. Lösung vorliegenden Gleichgewichte von Lacton und offener Säure wurden für einige γ-Hydroxyaminosäuren NMR-spektroskopisch ermittelt (Tab. 1, S. 212).

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1968-01-222006-01-251968-11-26
 Publication Status: Published in print
 Pages: 10
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/jlac.19687170122
 Degree: -

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Legal Case

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Source 1

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Title: Liebigs Annalen der Chemie
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim [Germany] : VCH Verlagsgesellschaft [etc.]
Pages: - Volume / Issue: 717 (1) Sequence Number: - Start / End Page: 205 - 214 Identifier: ISSN: 0170-2041
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954928542197