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Abstract:
2ind-Äthylthio-L-tryptophan (2a) wurde aus L-Tryptophan und Äthylsulfenylchlorid synthetisiert und mit H2O2 in Eisessig zu den zwei diastereomeren Sulfoxiden 2b und 2c oxidiert, die getrennt und kristallisiert wurden. Für die Kristalle von 2b zeigt die Röntgenstrukturanalyse R-Konfiguration am chiralen So-Zentrum an. Durch den analogen Verlauf der ORD-Kurve von 2b, die zwischen 280 und 360 nm positive Werte hat (Abbildung 3), und der des giftigen Phalloidinsulfoxids 1b bestimmt. Da vergleichbare Sulfoxide de Amatoxinreihe (Amanin, O-Acetyl-γ-amanitin) ähnliche ORD-Kurven geben, ist auch deren R-Konfiguration am SO-Zentrum erwiesen.