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  Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine

Wieland, T., Jordan de Urries, M. P., Indest, H., Gieren, A., Sturm, M., & Hoppe, W. (1974). Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine. Liebigs Annalen der Chemie, 1974(10), 1570-1579. doi:10.1002/jlac.197419741005.

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Item Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-E009-E Version Permalink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-E00A-C
Genre: Journal Article
Alternative Title : Über die Inhaltsstoffe des grünen Knollenblätterpilzes, XLV Die absoluten Konfigurationen des giftigen und des ungiftigen Phalloidinsulfoxides und der Amatoxine

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LiebigsAnnChem_1974_1974_1570.pdf (Any fulltext), 481KB
 
File Permalink:
-
Name:
LiebigsAnnChem_1974_1974_1570.pdf
Description:
-
OA-Status:
Visibility:
Restricted (Max Planck Institute for Medical Research, MHMF; )
MIME-Type / Checksum:
application/pdf
Technical Metadata:
Copyright Date:
-
Copyright Info:
-
License:
-

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http://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/jlac.197419741005/epdf (Any fulltext)
Description:
-
OA-Status:
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https://doi.org/10.1002/jlac.197419741005 (Any fulltext)
Description:
-
OA-Status:

Creators

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 Creators:
Wieland, Theodor1, Author           
Jordan de Urries, Maria Pilar1, Author           
Indest, Helmut1, Author           
Gieren, Alfred, Author
Sturm, Manfred, Author
Hoppe, Walter, Author
Affiliations:
1Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society, ou_1125545              

Content

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Free keywords: -
 Abstract: 2ind-Äthylthio-L-tryptophan (2a) wurde aus L-Tryptophan und Äthylsulfenylchlorid synthetisiert und mit H2O2 in Eisessig zu den zwei diastereomeren Sulfoxiden 2b und 2c oxidiert, die getrennt und kristallisiert wurden. Für die Kristalle von 2b zeigt die Röntgenstrukturanalyse R-Konfiguration am chiralen So-Zentrum an. Durch den analogen Verlauf der ORD-Kurve von 2b, die zwischen 280 und 360 nm positive Werte hat (Abbildung 3), und der des giftigen Phalloidinsulfoxids 1b bestimmt. Da vergleichbare Sulfoxide de Amatoxinreihe (Amanin, O-Acetyl-γ-amanitin) ähnliche ORD-Kurven geben, ist auch deren R-Konfiguration am SO-Zentrum erwiesen.

Details

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Language(s): deu - German
 Dates: 1973-11-282006-01-251974-11-22
 Publication Status: Issued
 Pages: 10
 Publishing info: -
 Table of Contents: -
 Rev. Type: Peer
 Identifiers: DOI: 10.1002/jlac.197419741005
 Degree: -

Event

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Legal Case

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Project information

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Source 1

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Title: Liebigs Annalen der Chemie
Source Genre: Journal
 Creator(s):
Affiliations:
Publ. Info: Weinheim [Germany] : VCH Verlagsgesellschaft [etc.]
Pages: - Volume / Issue: 1974 (10) Sequence Number: - Start / End Page: 1570 - 1579 Identifier: ISSN: 0170-2041
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954928542197