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  Activation of olefins via asymmetric Brønsted acid catalysis

Tsuji, N., Kennemur, J. L., Buyck, T., Lee, S., Prévost, S., Kaib, P. S. J., et al. (2018). Activation of olefins via asymmetric Brønsted acid catalysis. Science, 359(6383), 1501-1505. doi:10.1126/science.aaq0445.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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Tsuji, Kennemur, Buyck, Lee, Prevost, Kaib, Bykov, Fares, List 2018.pdf (Postprint), 689KB
Name:
Tsuji, Kennemur, Buyck, Lee, Prevost, Kaib, Bykov, Fares, List 2018.pdf
Beschreibung:
Postprint
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Tsuji, Nobuya1, Autor           
Kennemur, Jennifer L.1, Autor           
Buyck, Thomas1, Autor           
Lee, Sunggi1, Autor           
Prévost, Sébastien1, Autor           
Kaib, Philip S. J.1, Autor           
Bykov, Dmytro2, 3, Autor
Farès, Christophe4, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              
2National Center for Computational Sciences, Oak Ridge National Laboratory, Oak Ridge, TN 37831, USA, ou_persistent22              
3Max Planck Institute for Chemical Energy Conversion, Stiftstraße 34–36, 45470 Mülheim an der Ruhr, Germany., ou_persistent22              
4Service Department Farès (NMR), Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445623              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: The activation of olefins for asymmetric chemical synthesis traditionally relies on transition metal catalysts. In contrast, biological enzymes with Brønsted acidic sites of appropriate strength can protonate olefins and thereby generate carbocations that ultimately react to form natural products. Although chemists have recently designed chiral Brønsted acid catalysts to activate imines and carbonyl compounds, mimicking these enzymes to protonate simple olefins that then engage in asymmetric catalytic reactions has remained a substantial synthetic challenge. Here, we show that a class of confined and strong chiral Brønsted acids enables the catalytic asymmetric intramolecular hydroalkoxylation of unbiased olefins. The methodology gives rapid access to biologically active 1,1-disubstituted tetrahydrofurans, including (–)-Boivinianin A.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2017-09-252018-02-022018-03-30
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 5
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1126/science.aaq0445
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Science
  Kurztitel : Science
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, D.C. : American Association for the Advancement of Science
Seiten: - Band / Heft: 359 (6383) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 1501 - 1505 Identifikator: ISSN: 0036-8075
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/991042748276600_1