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Zusammenfassung:
2,4‐Dialkylsubstituierte Carbono‐ und Thiocarbonohydrazide (4) wurden aus Alkylhydrazinen und Phosgen bzw. Thiophosgen hergestellt. Monocarbonylverbindungen reagierten mit 4 (Molverhältnis 1:1) zu Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazinen (9, 14; Ausnahme 13); im Überschuß ergaben Aldehyde gewöhnlich Dihydrazone (3), Formaldehyd jedoch lieferte 1,1′‐Methylenbis(hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazine) (10) sowie die bicyclischen Verbindungen 11 und 12. Die Konstitution von 11 wurde durch Röntgenstrukturanalyse von 11b gesichert. Dialdehyde und aliphatische bzw. alicyclische α‐Diketone reagierten mit 4 zu doppelten Hexahydro‐1,2,4,5‐tetrazin‐Derivaten (19), arylsubstituierte α‐Diketone dagegen lieferten cyclische Dihydrazone (15) und/oder Monohexahydro‐1,2,4,5‐tetrazine (16).
