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  Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β2-Amino Acids

Zhu, C., Mandrelli, F., Zhou, H., Maji, R., & List, B. (2021). Catalytic Asymmetric Synthesis of Unprotected β2-Amino Acids. Journal of the American Chemical Society, 143(9), 3312-3317. doi:10.1021/jacs.1c00249.

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Basisdaten

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Genre: Zeitschriftenartikel

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:
jacs.1c00249.pdf (Postprint), 2MB
Name:
jacs.1c00249.pdf
Beschreibung:
Postprint
OA-Status:
Sichtbarkeit:
Öffentlich
MIME-Typ / Prüfsumme:
application/pdf / [MD5]
Technische Metadaten:
Copyright Datum:
-
Copyright Info:
-
Lizenz:
-

Externe Referenzen

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Urheber

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 Urheber:
Zhu, Chendan1, Autor           
Mandrelli, Francesca1, Autor           
Zhou, Hui1, Autor           
Maji, Rajat1, Autor           
List, Benjamin1, Autor           
Affiliations:
1Research Department List, Max-Planck-Institut für Kohlenforschung, Max Planck Society, ou_1445585              

Inhalt

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Schlagwörter: -
 Zusammenfassung: We report here a scalable, catalytic one-pot approach to enantiopure and unmodified β2-amino acids. A newly developed confined imidodiphosphorimidate (IDPi) catalyzes a broadly applicable reaction of diverse bis-silyl ketene acetals with a silylated aminomethyl ether, followed by hydrolytic workup, to give free β2-amino acids in high yields, purity, and enantioselectivity. Importantly, both aromatic and aliphatic β2-amino acids can be obtained using this method. Mechanistic studies are consistent with the aminomethylation to proceed via silylium-based asymmetric counteranion-directed catalysis (Si-ACDC) and a transition state to explain the enantioselectivity is suggested on the basis of density functional theory calculation.

Details

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Sprache(n): eng - English
 Datum: 2021-01-082021-03-012021-03-10
 Publikationsstatus: Erschienen
 Seiten: 6
 Ort, Verlag, Ausgabe: -
 Inhaltsverzeichnis: -
 Art der Begutachtung: Expertenbegutachtung
 Identifikatoren: DOI: 10.1021/jacs.1c00249
 Art des Abschluß: -

Veranstaltung

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Entscheidung

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Projektinformation

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Quelle 1

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Titel: Journal of the American Chemical Society
  Andere : JACS
  Kurztitel : J. Am. Chem. Soc.
Genre der Quelle: Zeitschrift
 Urheber:
Affiliations:
Ort, Verlag, Ausgabe: Washington, DC : American Chemical Society
Seiten: - Band / Heft: 143 (9) Artikelnummer: - Start- / Endseite: 3312 - 3317 Identifikator: ISSN: 0002-7863
CoNE: https://pure.mpg.de/cone/journals/resource/954925376870