Deutsch
 
Hilfe Datenschutzhinweis Impressum
  DetailsucheBrowse

Datensatz

DATENSATZ AKTIONENEXPORT
Zur Ablage hinzufügen
  Lokale TagsFreigabegeschichteDetailsÜbersicht

Freigegeben
Zeitschriftenartikel

One-step enantioselective synthesis of (4S)-isosclerone through biotranformation of juglone by an endophytic fungus

MPG-Autoren
Es sind keine MPG-Autoren in der Publikation vorhanden
Externe Ressourcen
Es sind keine externen Ressourcen hinterlegt
Volltexte (beschränkter Zugriff)
Für Ihren IP-Bereich sind aktuell keine Volltexte freigegeben.
Volltexte (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Volltexte in PuRe verfügbar
Ergänzendes Material (frei zugänglich)
Es sind keine frei zugänglichen Ergänzenden Materialien verfügbar
Zitation

Prado, S., Buisson, D., Ndoye, I., Vallet, M., & Nay, B. (2013). One-step enantioselective synthesis of (4S)-isosclerone through biotranformation of juglone by an endophytic fungus. Tetrahedron Letters, 1189-1191. doi:10.1016/j.tetlet.2012.12.038.


Zitierlink: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002C-0714-8
Zusammenfassung
We describe here a direct access to (4S)-isosclerone (+)-1, an important structural component of several
natural products featuring a spirobisnaphthalene ring system. Starting with the commercially available
5-hydroxy-1,4-naphthalenedione (juglone), biotransformation by the isosclerone-producing endophytic
fungus Paraconiothyrium variabile is described. The absolute configuration of (+)-1 was determined
unambiguously using circular dichroism and by measurement of the optical rotation. Moreover, the biotransformations
of other naphthalene derivatives were undertaken and led to the corresponding (4S)-
hydroxy-1-tetralone. At last, this work brings some insights on the biosynthesis of natural tetralones.