2-α-L-Fucopyranosyl-D-Galaktose Und 2-α-L-Fucopyranosyl-D-Talose. Zur 
Einwirkung von Alkali auf Oligosaccharide

Kuhn, Richard; Baer, Hans Helmut; Gauhe, Adeline

doi:10.1002/jlac.19586110122

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2-α-L-Fucopyranosyl-D-Galaktose Und 2-α-L-Fucopyranosyl-D-Talose. Zur Einwirkung von Alkali auf Oligosaccharide

MPS-Authors

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Kuhn, Richard
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Baer, Hans Helmut
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Gauhe, Adeline
Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Kuhn, R., Baer, H. H., & Gauhe, A. (1958). 2-α-L-Fucopyranosyl-D-Galaktose Und 2-α-L-Fucopyranosyl-D-Talose. Zur Einwirkung von Alkali auf Oligosaccharide. Liebigs Annalen der Chemie, 611(1), 242-249. doi:10.1002/jlac.19586110122.

Cite as: https://hdl.handle.net/11858/00-001M-0000-002D-06B5-E

Abstract

Aus Fucosidolactose, Lacto-N-fucopentaose I und Lacto-N-difucohexaose wird durch verd. Alkali in der Wärme in guter Ausbeute 2-α-L-Fucopyranosyl-D-galaktose (I) gebildet, deren Benzylphenylhydrazon schön kristallisiert. Daneben entsteht 2-α-L-Fucopyranosyl-D-talose (II). Die 1.2-glykosidische Bindung ist so alkalistabil, daß die LOBRY-DE-BRUYN-Umlagerung ohne Abspaltung von Fucose eintritt. Die Reaktion, deren Mechanismus diskutiert wird, erscheint wertvoll für die Konstitutionsaufklärung gewisser Oligosaccharide.