Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen, 30. Modelle für 
Amin‐Aromaten‐Exciplexe: Isomere [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophane und 
[2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophan‐1,11‐diene

Lintner, Birgit; Schweitzer, Dieter; Benn, Reinhard; Rufińska, Anna; Haenel, Matthias W.

doi:10.1002/cber.19851181224

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Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen, 30. Modelle für Amin‐Aromaten‐Exciplexe: Isomere [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophane und [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophan‐1,11‐diene

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Schweitzer, Dieter
Department of Molecular Physics, Max Planck Institute for Medical Research, Max Planck Society;

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Citation

Lintner, B., Schweitzer, D., Benn, R., Rufińska, A., & Haenel, M. W. (1985). Transanulare Wechselwirkung bei [m.n]Phanen, 30. Modelle für Amin‐Aromaten‐Exciplexe: Isomere [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophane und [2]Naphthalino[2](2,6)pyrazinophan‐1,11‐diene. Chemische Berichte, 118(12), 4907-4921. doi:10.1002/cber.19851181224.

Cite as: https://hdl.handle.net/21.11116/0000-0005-8804-D

Abstract

Als Exciplex‐Modelle wurden die [2.2]Naphthalinopyrazinophane 7, 8 und die entsprechenden Diene 3, 4 synthetisiert: Die Dithia[3.3]phane 20 und 22, dargestellt durch Cyclisierung von 11 mit 12 und 11 mit 16, wurden zu den Disulfonen 21, 23 oxidiert, deren Pyrolyse in der Gasphase 7, 8 ergab. Ringverengung von 20, 22 durch S‐analoge Wittig‐Etherumlagerung ergab 24 bzw. 26, deren Oxidation zu den Sulfoxiden 25, 27 und pyrolytische Eliminierung von Methansulfensäure zu den Dienen 3 und 4 führte. Absorptions‐ und Fluoreszenzspektren von 3, 4, 7, 8 sowie die für 7 und 8 beobachtete Phosphoreszenz‐Emission werden im Hinblick auf n‐π‐Wechselwirkung zwischen einem Pyrazin‐Stickstoff und Naphthalin in 3, 4 und π‐π‐Wechselwirkung zwischen den Aromaten‐Einheiten in 7, 8 diskutiert. Von 7 und 8 wurden die Nullfeld‐Aufspaltungsparameter |D| und |E| des angeregten Triplettzustandes über ODMR‐Messungen bestimmt.